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Red Team 2025: cuando pensar como el enemigo, es seguridad

Recuerdo los comienzos de mi carrera en ciberseguridad, el red team siempre fue algo que visualicé con mucho respeto, intelectual y ético.

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En aquellas épocas primitivas, no manejábamos el concepto de red team, el paradigma dominante se asemejaba a la construcción de fortalezas medievales: erigíamos murallas digitales cada vez más altas, cavábamos fosos de segmentación de red y nos preparábamos para un asedio inevitable. La postura era eminentemente reactiva, con un alto componente de fe.

Nos sentábamos en nuestro centro de operaciones de seguridad (SOC), monitoreando con nerviosismo los flujos de datos, esperando que un actor malicioso probara nuestras defensas. Sin embargo, con el tiempo y la evolución del panorama de amenazas, una verdad ineludible se hizo evidente: la única forma de asegurar una defensa verdaderamente robusta es conocer al adversario de una manera más íntima de lo que él se conoce a sí mismo.

Mejor aún: se trata de emularlo, de adoptar sus tácticas, técnicas y procedimientos (TTPs) en un entorno controlado.

Este es el núcleo de la disciplina que conocemos como seguridad ofensiva, y más específicamente, el arte del “Red Team”.

Lejos del estereotipo cinematográfico del hacker encapuchado que rompe sistemas por anarquía o diversión, nuestra labor es una forma de simulación de adversario controlada, regida por un guion meticuloso y un estricto código ético.

La misión es descubrir las fisuras en la coraza de una organización antes de que lo haga un atacante con intenciones genuinamente maliciosas.

Nuestro objetivo final no es exfiltrar secretos corporativos, sino, paradójicamente, regalarlos: el secreto de cómo logramos infiltrarnos, para que el equipo de defensa —el “Blue Team”— pueda sellar la brecha de forma permanente.

Acompáñame en un viaje detallado a través de esta disciplina, una exploración desde el otro lado del espejo de la seguridad. Muchas de mis charlas en diferentes universidades, utilicé la teoría de la Reina Roja, del libro “Alicia detrás del Espejo” reflejando que hay que tener mucho respeto por el cibercriminal, es una persona tan inteligente o más que nosotros, la única diferencia es el reloj ético.

Nunca te olvides, que el que está en la mesa de al lado en un restaurante de lujo, puede ser un empresario o un cibercriminal, ambos son muy capaces y toman decisiones todo el tiempo.

El Crisol Digital: La Construcción de un Laboratorio Seguro

El primer y más sagrado mandamiento de la seguridad ofensiva es la contención. Nadie en su sano juicio, y con una ética profesional intacta, prueba técnicas ofensivas en sistemas de producción sin un consentimiento explícito, documentado y con un alcance definido. Por ello, el primer paso en la formación de cualquier operador es la construcción de un santuario, un laboratorio aislado del mundo exterior donde el caos puede ser desatado y contenido sin consecuencias reales.

Para mí, como para muchos, este laboratorio comenzó en un rincón de mi hogar, con un ordenador de escritorio modesto al que se le expandió la memoria RAM. El software de virtualización, como VirtualBox o VMware Workstation, se convierte en el lienzo. Con él, construí mi pequeño reino de adversarios y víctimas.

  1. La Plataforma Ofensiva: La elección predilecta es una distribución de Linux diseñada para pruebas de penetración. Kali Linux es el estándar de facto, una navaja suiza digital que viene pre-cargada con un arsenal de herramientas para reconocimiento, escaneo, explotación, análisis forense y post-explotación. Alternativas como Parrot OS ofrecen un enfoque similar. Esta máquina virtual se convierte en el puesto de mando desde donde se orquestan todas las operaciones.
  2. Los Objetivos Vulnerables: Para entrenar, es necesario tener sobre qué disparar. Internet es un repositorio de máquinas virtuales deliberadamente vulnerables, diseñadas como maniquíes de pruebas de choque. Proyectos como Metasploitable de Rapid7, o la vasta biblioteca de máquinas en plataformas como VulnHub, ofrecen entornos de distinta dificultad para practicar la identificación y explotación de vulnerabilidades. Estos sistemas son el campo de entrenamiento perfecto, repletos de servicios obsoletos, configuraciones erróneas y fallos de software conocidos.
  3. La Arquitectura de Red: Este es el componente más crítico para la seguridad. La configuración de red del hipervisor debe establecerse en modo “solo anfitrión” (Host-Only) o en una red interna dedicada. Esta configuración crea una pecera digital: todo el tráfico y todas las actividades maliciosas permanecen contenidas dentro del entorno virtualizado, sin posibilidad de fugarse a la red local o a Internet. Fallar en este paso puede tener consecuencias desastrosas.
  4. El Poder de la Reversibilidad: Una de las ventajas más significativas de la virtualización es la funcionalidad de “instantáneas” (snapshots). Antes de intentar una técnica de explotación que podría desestabilizar o corromper una máquina víctima, se toma una instantánea. Si el sistema se bloquea o queda inutilizable, se puede revertir a su estado anterior en segundos. Recuerdo las innumerables veces que una explotación fallida me obligó a reiniciar. Las instantáneas transformaron ese proceso frustrante en un simple clic, permitiéndome iterar y aprender del error de manera eficiente. Este laboratorio se convirtió en mi lienzo en blanco, donde podía pintar el desastre una y otra vez, perfeccionando mi técnica con cada restauración.

La Interfaz de Comando: El Bisturí del red team

Inicialmente, la terminal de Linux puede resultar intimidante. Un cursor parpadeante sobre un fondo negro, desprovisto de la amigable interfaz gráfica a la que estamos acostumbrados.

Sin embargo, con el tiempo y la práctica, esta pantalla negra se transforma en el aliado más poderoso de un operador. Es la diferencia fundamental entre usar una herramienta genérica y empuñar un bisturí de cirujano.

La eficiencia de la línea de comandos es inigualable. Tareas que requerirían una docena de clics y varias ventanas en una GUI, se pueden lograr en segundos mediante la concatenación de comandos.

El uso de tuberías (|) para redirigir la salida de un programa a la entrada de otro, junto con utilidades como grep (para buscar patrones), awk (para procesar texto) y sed (para editar flujos de texto), permite una manipulación de datos quirúrgica y veloz.

Y en este ecosistema, una herramienta aparentemente simple brilla con luz propia: Netcat (nc). A menudo descrita como la “navaja suiza para redes TCP/IP”, Netcat puede leer y escribir datos a través de conexiones de red.

La primera vez que logré establecer una “shell inversa” —donde una máquina víctima se conecta hacia mi máquina atacante, entregándome una línea de comandos remota— sentí una revelación. Fue el equivalente digital a forzar una cerradura compleja.

De repente, estaba “dentro”. La interfaz no era vistosa; era esencia pura, poder crudo y sin adulterar. En ese momento comprendí que la verdadera elegancia en nuestra disciplina no reside en lo visualmente atractivo, sino en la eficiencia y la contundencia de la acción.

El Arte del Reconocimiento: Cartografiando el Terreno Digital

El arma más potente en el arsenal de un atacante no es un exploit de día cero, sino la información. El éxito de una operación casi siempre es proporcional a la calidad del reconocimiento previo. Y en esta fase, la herramienta reina es Nmap (Network Mapper).

Reducir Nmap a un simple “escáner de puertos” es una simplificación grosera. Es el equivalente a nuestros ojos y oídos en la red objetivo. Nos permite cartografiar la topología, identificar hosts activos, enumerar los puertos abiertos y, de manera crucial, determinar los servicios y las versiones de software que se ejecutan detrás de esos puertos. Esta última pieza de información es oro puro. Una vulnerabilidad no reside en un puerto abierto, sino en la versión específica de un software que lo escucha.

Dominar Nmap implica comprender sus matices. No se trata solo de lanzar un escaneo genérico. Un operador experimentado ajustará los parámetros para equilibrar velocidad, sigilo y exhaustividad. Un escaneo de tipo SYN (-sS), por ejemplo, es más sigiloso que un escaneo de conexión completa (-sT), ya que no completa el handshake de tres vías de TCP. Combinado con una temporización lenta (-T2 o -T1), puede pasar desapercibido para muchos sistemas de detección de intrusiones (IDS) básicos. El reconocimiento es un juego de ajedrez estratégico: cada paquete enviado a la red debe ser calculado para obtener la máxima información sin delatar nuestra presencia.

El Momento “Eureka”: De la Teoría a la Explotación

Tras una meticulosa fase de reconocimiento, llega el momento de la verdad: la explotación. Aquí es donde entra en juego el Metasploit Framework. Su nombre evoca imágenes de armamento digital avanzado, y en cierto modo, lo es.

Metasploit es una plataforma que contiene una vasta base de datos de exploits, payloads y herramientas auxiliares, estandarizando el proceso de explotación.

El flujo de trabajo es sistemático: se selecciona un exploit que corresponda a una vulnerabilidad identificada (por ejemplo, una versión específica de un servidor web), se configuran los parámetros (como la dirección IP del objetivo), se elige un “payload” (la carga útil que se ejecutará en la víctima tras una explotación exitosa) y se lanza el ataque.

A veces, el resultado es el silencio. red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, 

Otras, se produce la magia. red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, 

La primera vez que un exploit funcionó y la icónica shell de Meterpreter apareció en mi consola, un grito ahogado de “¡funcionó!” resonó en mi voz en la oscuridad de una noche invernal.

Meterpreter es más que una simple shell remota. Es una carga útil avanzada que se inyecta directamente en la memoria del proceso vulnerado, sin tocar el disco, lo que la hace extremadamente sigilosa.

Proporciona al atacante un control casi total sobre el sistema comprometido, permitiendo acciones como la migración a otros procesos, la manipulación del sistema de archivos, el registro de pulsaciones de teclas, la activación de la webcam o el robo de credenciales y tokens de sesión de usuarios autenticados. red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, red team, 

Ese primer acceso es un punto de inflexión. Una máquina vulnerable deja de ser el objetivo final para convertirse en una cabeza de playa, un punto de apoyo desde el cual pivotar y moverse lateralmente a través de la red corporativa. Es una sensación de poder inmensa, pero simultáneamente, una lección de humildad que revela la fragilidad inherente de nuestros sistemas digitales.

El Factor Humano: La Ingeniería de la Confianza

No todas las brechas son el resultado de complejas hazañas técnicas. A menudo, el vector de entrada más eficiente y directo no atraviesa un firewall, sino la psique humana. La ingeniería social, y en particular el phishing, sigue siendo una de las técnicas más devastadoramente efectivas.

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Con herramientas como GoPhish o el Social-Engineer Toolkit (SET), montar una campaña de phishing convincente es alarmantemente sencillo. Clonar la página de inicio de sesión de un servicio como Office 365 o la VPN corporativa, registrar un dominio de typosquatting (por ejemplo, “https://www.google.com/search?q=corp0racion.com” en lugar de “https://www.google.com/search?q=corporacion.com”) y redactar un correo electrónico que induzca a la urgencia o la curiosidad está al alcance de cualquiera con conocimientos básicos.

Observar en tiempo real en el panel de control cómo un empleado hace clic en el enlace malicioso e introduce sus credenciales es una experiencia que obliga a la reflexión.

No se trata de una victoria técnica, sino de la explotación de la confianza y de los sesgos cognitivos humanos. Nos recuerda constantemente que el eslabón más débil de la cadena de seguridad no es un algoritmo criptográfico o una pieza de software, sino la persona sentada frente al teclado.

La Conquista del Reino: El Ataque a Active Directory

En un entorno corporativo, comprometer una estación de trabajo individual es una victoria táctica. Sin embargo, obtener el control del Directorio Activo (Active Directory – AD) es ganar la guerra. AD es el sistema nervioso central de la mayoría de las redes empresariales, gestionando la autenticación y autorización para casi todos los recursos: usuarios, ordenadores, servidores y aplicaciones. Quien controla AD, controla el reino.

Herramientas como BloodHound han revolucionado la forma en que los atacantes abordan los entornos de AD. BloodHound no explota vulnerabilidades directamente; en su lugar, utiliza la teoría de grafos para visualizar las relaciones de poder y los permisos dentro de un dominio.

Un operador puede proporcionarle datos recopilados de la red (usuarios, grupos, sesiones, listas de control de acceso) y BloodHound dibujará un mapa detallado que revela los caminos de ataque más cortos y eficientes para escalar privilegios. Es aterrador y fascinante ver cómo un usuario estándar, a través de una cadena de permisos mal configurados y membresías de grupo, puede tener un camino directo para convertirse en Administrador de Dominio.

Y luego está Mimikatz. Esta legendaria herramienta, creada por Benjamin Delpy, tiene la capacidad de extraer credenciales en texto plano, hashes, tickets de Kerberos y mucho más directamente de la memoria de los procesos de Windows, en particular del Local Security Authority Subsystem Service (LSASS).

La primera vez que ejecuté el comando sekurlsa::logonpasswords en un controlador de dominio comprometido y vi las credenciales del administrador de dominio más poderoso de la red impresas en mi pantalla, un escalofrío recorrió mi espalda.

El pensamiento inmediato fue: “¿Es realmente posible que sea tan accesible?”.

La respuesta, con demasiada frecuencia, es sí.

El Círculo Completo: Del Acceso al Valor

Al final de una operación, que puede durar días o incluso semanas de reconocimiento, explotación, escalada de privilegios y movimiento lateral, llega la fase más crucial y la que define nuestra profesión: el informe.

Todo ese poder ejercido, toda esa intrusión meticulosamente planificada, debe traducirse en una narrativa coherente y accionable. Este documento es nuestra entrega de valor.

No es un trofeo para exhibir nuestras habilidades, sino una hoja de ruta para la fortificación. Se le presenta al equipo de defensa, el Blue Team, con un detalle exhaustivo: “Obtuvimos el acceso inicial a través de este correo de phishing.

Explotamos esta vulnerabilidad en este servidor sin parches para establecer persistencia. Nos movimos lateralmente utilizando estas credenciales robadas y finalmente comprometimos el Directorio Activo abusando de esta relación de confianza”.

La colaboración post-ejercicio es fundamental.

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El objetivo es transformar el caos técnico en un plan de acción tangible y priorizado: “Apliquen este parche de seguridad crítico, modifiquen esta configuración de política de grupo, segmenten esta subred y, fundamentalmente, capaciten a los usuarios para que reconozcan este tipo de ataques de ingeniería social”.

Idealmente, esto evoluciona hacia un modelo de “Purple Teaming”, donde los equipos ofensivo y defensivo trabajan en conjunto, compartiendo información en tiempo real para mejorar las capacidades de detección y respuesta de la organización de manera iterativa.

Esta profesión te sitúa en una encrucijada moral constante. Manejas un poder inmenso, la capacidad de desmantelar digitalmente una organización.

Lo único que te separa de un actor malicioso real es un marco ético riguroso y un contrato que te otorga permiso explícito para realizar estas acciones. Es tanto un privilegio como una carga inmensa.

En última instancia, no somos los villanos de esta historia. Somos los antagonistas designados en un ensayo general. Nos vestimos de negro y simulamos el peor de los escenarios para que, cuando llegue el día del estreno y un adversario real suba al escenario, los defensores —los verdaderos protagonistas— estén preparados, entrenados y listos para la batalla.

Y esa, para mí, es la faceta más gratificante de esta compleja disciplina: la certeza de que el desorden controlado que generamos hoy es la póliza de seguro contra el desastre de mañana.

 

 

Por Marcelo Lozano -General Publisher IT CONNECT LATAM

 

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